Eindexamen scheikunde havo 2018 tijdvak 1

opgave 1Melkzuursensor

Onderzoekers aan de Universiteit van Californië hebben een melkzuursensor ontwikkeld. Dit is een soort pleister die is voorzien van een kleine elektrochemische cel. Met de melkzuursensor kan de conditie tijdens een sportprestatie worden bepaald. Sporten kost energie. Het lichaam haalt die energie uit de afbraak van glucose. Wanneer voldoende zuurstof wordt aangevoerd, wordt glucose volledig verbrand.

Geef de reactievergelijking van de volledige verbranding van glucose. Bij onvoldoende zuurstoftoevoer wordt glucose afgebroken tot melkzuur ( C 3 H 6 O 3 ). Wanneer melkzuur zich ophoopt in de spieren, treedt verzuring op. Hoe beter de conditie van een sporter is, des te later treedt verzuring op. Het gevormde melkzuur komt voor een deel ook in zweet terecht. Zweet heeft meestal een pH tussen 4 en 6.

Bereken de [H + ] in mol L –1 van zweet met een pH van 5,1. Met de melkzuursensor wordt de concentratie van melkzuur in het zweet bepaald. De elektrochemische cel van de melkzuursensor is hieronder vergroot en schematisch weergegeven: ampèremeter Elektrode A is gemaakt van grafiet (koolstof) en is bedekt met het enzym lactaatoxidase (verder afgekort als LOx). Zweet fungeert als elektrolyt. Onder invloed van LOx wordt melkzuur omgezet tot pyrodruivenzuur ( C 3 H 4 O 3 ). Melkzuur treedt in deze reactie op als reductor. De vergelijking van de halfreactie waarin melkzuur wordt omgezet tot pyrodruivenzuur is hieronder onvolledig weergegeven. De elektronen en de coëfficiënten ontbreken. C 3 H 6 O 3 → C 3 H 4 O 3 + H +

Neem deze onvolledige vergelijking over, zet e – aan de juiste kant van de pijl en maak de vergelijking kloppend.

Zweet is een oplossing waarin verschillende stoffen zijn opgelost. Doordat in zweet een bepaald soort deeltjes voorkomt, kan zweet als elektrolyt dienen.

Geef de naam van dit soort deeltjes en geef aan waardoor ze voor stroomgeleiding kunnen zorgen. Zweet bevat onder andere ureum, dat ook als reductor kan reageren. In de melkzuursensor wordt ureum echter niet omgezet door het enzym LOx doordat enzymen een bepaalde eigenschap bezitten.

Geef aan waardoor ureum niet wordt omgezet door het enzym LOx. Wanneer de melkzuurconcentratie in zweet groter wordt dan een bepaalde waarde, treedt verzuring van spieren op. Deze waarde wordt de melkzuurdrempel genoemd. Tijdens een sporttraining wordt bij Matthieu de stroomsterkte gemeten die de melkzuursensor levert. Zie diagram 1. Na ongeveer 800 seconden begint de sensor een signaal te geven. Tussen ongeveer 1250 en 1400 seconden blijft de melkzuurconcentratie constant. Dit geeft de melkzuurdrempel van Matthieu aan. Daarna stijgt de stroomsterkte verder en treedt verzuring op. diagram 1 0 0 400 800 1200 1600 2000 tijd (s)

Bereken de melkzuurdrempel van Matthieu in mol L –1 . Gebruik hierbij de volgende gegevens: − De stroomsterkte is recht evenredig met de melkzuurconcentratie in zweet. − 0,92 µA komt overeen met een melkzuurconcentratie in zweet van 1,0 mmol L –1 .

opgave 2Arseen in drinkwater

In Bangladesh bleek rond 1980 dat het drinkwater in veel waterbronnen

hoge concentraties arseenverbindingen bevatte. Zulke hoge concentraties

zijn schadelijk voor de gezondheid.

De aanwezige arseenverbindingen zijn afkomstig uit gesteentes. Eén van

de arseenverbindingen is natriumarseniet, Na₃AsO₃.

Natriumarseniet is opgebouwd uit natriumionen en arsenietionen.

72p

Geef de formule van het arsenietion.

Op den duur kunnen arseenverbindigen beschadigingen aan het DNA

veroorzaken doordat in het DNA arseenatomen worden ingebouwd in

plaats van fosforatomen. Hierdoor veranderen de structuur en de functie

van het DNA.

82p

Leg uit, aan de hand van het periodiek systeem, dat arseenatomen de

plaats van fosforatomen kunnen innemen in DNA.

Sinds bekend is dat drinkwater in Bangladesh arseenverbindingen bevat,

test men het drinkwater. Een veelgebruikte test is de Gutzeit-test.

Een Gutzeit-test bevat de volgende materialen:

− teststrips met de vaste stof HgBr₂

− een plastic flesje

− een kunststof zakje met zinkpoeder (stof 1)

− een kunststof zakje met zoutzuur (stof 2)

− een kleurenkaart

De bijsluiter van de test is hieronder weergegeven.

Doe een Vul het Voeg toe: Zwenk Wacht 20 Verwijder teststrip in flesje met stof 1 en voorzichtig minuten de teststrip het deksel 50 mL stof 2. 60 sec. en zwenk en van het drinkwater Sluit het Zorg dat de nog twee vergelijk flesje. (tot het flesje. vloeistof de keer de kleur streepje). teststrip tijdens met de niet raakt! deze kleuren- periode. kaart.

Bij het uitvoeren van de test reageren zink en zoutzuur volgens

onderstaande reactievergelijking.

Zn + 2 H⁺ → Zn²⁺ + H₂

reactie 1

92p

Leg uit, aan de hand van formules in de reactievergelijking, of reactie 1

een zuur-basereactie is of een redoxreactie.

In de test is de hoeveelheid zoutzuur in overmaat aanwezig.

Het waterstofgas dat in reactie 1 ontstaat, reageert met de

arseenverbindingen. Bij die reactie worden de arseenverbindingen

omgezet tot het gas arsaan (AsH₃). Arsaan komt vrij uit de oplossing en

reageert met HgBr₂ op de teststrip. Bij deze reactie ontstaat AsH₂HgBr.

Afhankelijk van de hoeveelheid arseenverbindingen in het drinkwater

ontstaat op de teststrip een kleur die varieert van lichtgeel tot

donkerbruin.

Hoe meer AsH₂HgBr ontstaat, des te bruiner kleurt de teststrip.

102p

Geef de systematische naam van HgBr₂. Gebruik hierbij een Romeins

cijfer.

Met behulp van de kleurenkaart kan de concentratie van de

arseenverbindingen in het drinkwater worden vastgesteld.

De kleurenkaart staat hieronder afgebeeld in grijstinten.

lichtgeel

donkerbruin

liter. De veiligheidsnorm voor arseenverbindingen in drinkwater in

De Gutzeit-test is niet voor honderd procent betrouwbaar. Eén van de

storende factoren is de aanwezigheid van sulfide-ionen (S^2–) in het

drinkwater. Deze ionen reageren met het overgebleven zoutzuur tot H₂S.

H₂S reageert ook met HgBr₂.

Bij deze reactie ontstaat het grijsgekleurde HgS.

De concentratie van de sulfide-ionen in het drinkwater is zo klein dat deze

niet schadelijk is voor de gezondheid. Maar de aanwezigheid van de

sulfide-ionen in het drinkwater kan wel leiden tot een ongewenste

conclusie na het uitvoeren van de Gutzeit-test.

112p

Geef een ongewenste conclusie waartoe de Gutzeit-test kan leiden

wanneer het drinkwater behalve arseenverbindingen ook sulfide-ionen

bevat. Motiveer je antwoord.

opgave 3Koudemiddel

In de airco van een auto circuleert een zogenoemd koudemiddel.

In figuur 1 is schematisch weergegeven hoe de binnenruimte van een

auto wordt gekoeld door middel van een airco.

figuur 1

gas A: binnenruimte A V C V: verdamper C: condensor vloeistof

Het koudemiddel wordt rondgepompt in een gesloten circuit tussen de

condensor en de verdamper. Het koudemiddel komt als gas de condensor

binnen en verlaat de condensor als vloeistof. In de verdamper gebeurt het

omgekeerde.

122p

Leg uit, aan de hand van het koelen van de binnenruimte van de auto, of

in de verdamper een endotherm of exotherm proces plaatsvindt.

Gehalogeneerde koolwaterstoffen worden veel gebruikt als koudemiddel.

Twee koudemiddelen die veel in airco’s worden gebruikt, hebben beide de

molecuulformule C₂H₂F₄. Het zijn dus isomeren en ze behoren tot de

zogenoemde fluorkoolwaterstoffen.

132p

Geef de structuurformules van de twee isomeren met de molecuulformule

C₂H₂F₄.

De koudemiddelen met de molecuulformule C₂H₂F₄ mogen vanaf 2016

niet meer in de airco van nieuwe auto’s worden gebruikt omdat het sterke

broeikasgassen zijn. Ze komen in de atmosfeer terecht wanneer ze

weglekken uit airco’s.

De mate waarin een broeikasgas bijdraagt aan het broeikaseffect wordt

de Global Warming Potential (GWP) genoemd.

Zo heeft C₂H₂F₄ een GWP van 1300. Dat houdt in dat 1,00 kg C₂H₂F₄

1300 maal zoveel bijdraagt aan het broeikaseffect als 1,00 kg CO₂,

gemeten over een periode van 100 jaar.

143p

Bereken hoeveel mol koolstofdioxide dezelfde bijdrage aan het

broeikaseffect levert als 1,00 mol C₂H₂F₄.

Veel autofabrikanten kiezen het koudemiddel R1234 (C₃H₂F₄) als

vervanger van C₂H₂F₄. R1234 is echter niet onomstreden. Uit onderzoek

is namelijk gebleken dat bij de verbranding van R1234, bijvoorbeeld bij

een autobrand, de giftige gassen waterstoffluoride (HF) en

carbonylfluoride (COF₂) ontstaan.

153p

Geef de reactievergelijking in molecuulformules van de verbranding van

R1234 (C₃H₂F₄). Maak gebruik van de volgende gegevens:

− Er ontstaan uitsluitend carbonylfluoride, waterstoffluoride en

koolstofdioxide.

− Per mol C₃H₂F₄ ontstaat één mol carbonylfluoride.

163p

Bereken hoeveel gram carbonylfluoride ontstaat bij de verbranding van

740 g C₃H₂F₄. Gebruik het gegeven dat hierbij één mol carbonylfluoride

ontstaat per mol C₃H₂F₄.

opgave 4Anatto

Anatto is een oranje-gele kleurstof. Het is een mengsel dat de kleurstoffen bixine en/of norbixine bevat. Zie figuur 1. figuur 1 CH 3 CH 3 HO CH C CH C CH CH CH CH CH C CH 3 C CH CH CH CH CH C CH C CH O O CH 3 CH 3 bixine CH 3 CH 3 HO CH C CH C CH CH CH CH CH C C CH CH CH CH CH C CH C CH OH O CH 3 CH 3 norbixine Anatto wordt gebruikt in sommige voedingsmiddelen, bijvoorbeeld in kaas. De kaassoort Red Leicester heeft een oranje kleur doordat hij relatief veel anatto bevat. Teun eet zes blokjes Red Leicester.

Laat met behulp van een berekening zien dat Teun de ADI-waarde van bixine niet overschrijdt. Gebruik de volgende gegevens: ‒ Eén blokje weegt 15 gram. ‒ Red Leicester bevat 24 massa-ppm bixine. ‒ De ADI-waarde van bixine is 0,065 mg per kg lichaamsgewicht. ‒ Teun weegt 67 kg. Een groot deel van de anatto wordt geproduceerd in Peru uit de zaaddozen van de orleaanboom. Door de zaaddozen te drogen in de zon barsten ze open. Het vruchtvlees rond de zaden bevat bixine. De opengebarsten zaaddozen mogen niet te lang worden blootgesteld aan zonlicht. Anders treedt een reactie op waardoor de hoeveelheid bixine afneemt.

Leg uit, aan de hand van de structuurformule van bixine, waardoor de hoeveelheid bixine afneemt door blootstelling aan zonlicht.

De productie van anatto in Peru wordt als volgt uitgevoerd: − 200 kg anattozaden wordt in een vat (vat I ) met 400 L 0,014 molair natronloog gedaan. − De inhoud wordt tien minuten krachtig geroerd. − De vloeistof wordt in een tweede vat (vat II ) overgebracht, de zaden blijven achter in vat I. − In vat I wordt vervolgens 300 L 0,0063 molair natronloog gedaan. − Nogmaals wordt gedurende tien minuten krachtig geroerd. − De vloeistof uit vat I wordt toegevoegd aan de vloeistof in vat II. − De zaden worden twee keer gewassen met telkens 200 L water. − Ook deze vloeistoffen worden in vat II gedaan. − Aan de inhoud van vat II wordt 3,0 L 1,9 molair zwavelzuuroplossing toegevoegd. − Er ontstaat een suspensie van anatto. − Na enkele uren bezinken wordt de vloeistof afgetapt en de anatto van de bodem geschept. De zwavelzuuroplossing wordt in overmaat toegevoegd aan de verzamelde hoeveelheden natronloog. Hierbij treedt de volgende reactie op: H + (aq) + OH – (aq) → H 2 O (l)

Laat met behulp van een berekening zien dat zwavelzuur in overmaat wordt toegevoegd. Gebruik het gegeven dat twee mol H + reageert per mol zwavelzuur. Tijdens de productie van anatto uit de zaden kan bixine gehydrolyseerd worden. Behalve norbixine ontstaat hierbij nog een andere stof.

Teun heeft voor zijn profielwerkstuk een bepaalde soort anatto onderzocht met dunne-laagchromatografie. In figuur 2 is het chromatogram weergegeven. figuur 2 Bij dunne-laagchromatografie wordt het begrip Rf-waarde gebruikt. De Rf-waarde wordt als volgt berekend: afstand van startlijn tot midden van de vlek = Rf afstand van startlijn tot vloeistoffront Op het chromatogram in figuur 2 heeft bixine een Rf-waarde van 0,49 en norbixine een Rf-waarde van 0,45.

Op welke twee verschillen in stofeigenschappen berust dunne-laagchromatografie?

Leg uit, aan de hand van figuur 2, of de onderzochte anatto alleen bixine of alleen norbixine is.

opgave 5Lignine

Hout bestaat voornamelijk uit cellulose en lignine. Cellulose en lignine zorgen voor de stevigheid van hout en behoren tot de meest voorkomende organische materialen op aarde. Cellulose is een zogenoemd bio-polymeer en behoort tot de polysachariden. Lignine is ook een bio-polymeer. Het bevat veel crosslinks. In figuur 1 is een gedeelte van de structuur van lignine weergegeven. figuur 1 H 3 CO

Leg uit of de structuur van lignine in figuur 1 een weergave op microniveau of op macroniveau is.

Uit cellulose kan bio-ethanol worden geproduceerd. De omzetting van cellulose tot bio-ethanol start met de hydrolyse van cellulose tot glucose.

Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van cellulose tot glucose. Gebruik de formule (C 6 H 10 O 5 ) n voor cellulose. De vorming van ethanol uit glucose is hieronder weergegeven: C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 6 O + 2 CO 2

Bereken de atoomeconomie voor de vorming van ethanol volgens reactie 1. Maak gebruik van Binas-tabel 37H of ScienceData-tabel 1.7.7. Om cellulose uit houtpulp (fijngemalen hout) te kunnen gebruiken voor de productie van bio-ethanol moet eerst de lignine worden verwijderd. Om lignine te verwijderen uit houtpulp, die afkomstig is van bijvoorbeeld snoeihout en houtafval, zijn grote hoeveelheden chemicaliën nodig. In recent onderzoek is een methode ontwikkeld om lignine en cellulose van elkaar te scheiden door gebruik te maken van een zogenoemde ionische vloeistof. Lignine lost op in de ionische vloeistof en cellulose niet. De gebruikte ionische vloeistof wordt gemaakt door een reactie van de base pyrrolidine met het zuur ethaanzuur (azijnzuur). De vergelijking van deze zuur-basereactie is hieronder weergegeven: CH 2 CH 2 1 mol pyrrolidine + 1 mol ethaanzuur → 1 mol CH 2 CH 2 + 1 mol CH 3 C O – + Uit deze reactie ontstaat een zout dat vloeibaar is bij kamertemperatuur. De molecuulformule van de base pyrrolidine is af te leiden uit de bovenstaande reactievergelijking.

Geef de molecuulformule van de base pyrrolidine. Om lignine uit houtpulp te verwijderen moet de houtpulp eerst worden gedroogd. Vervolgens wordt aan de droge houtpulp de ionische vloeistof toegevoegd. Het mengsel wordt flink geroerd en daarna wordt cellulose gescheiden van de lignine-oplossing. Op de volgende bladzijde is een gedeelte van het blokschema weergegeven van het proces waarbij cellulose en lignine worden verkregen uit hout met behulp van de ionische vloeistof.

blokschema 1 In dit blokschema is ervan uitgegaan dat houtpulp alleen bestaat uit cellulose en lignine. Andere bestanddelen zijn buiten beschouwing gelaten.

Noem de twee scheidingsmethoden die worden gebruikt bij de scheiding in scheidingsruimte S1. De lignine-oplossing wordt naar een scheidingsruimte (S2) overgebracht. Door indampen wordt de vaste stof lignine verkregen en de ionische vloeistof wordt gerecirculeerd. Op de uitwerkbijlage bij dit examen is blokschema 1 ook weergegeven.

Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet door het tekenen van: − scheidingsruimte S2; − stofstromen met de bijbehorende namen. De lignine kan worden verbrand en de verbrandingswarmte kan worden gebruikt in het hierboven beschreven proces om cellulose en lignine te verkrijgen uit hout.

Noem twee bewerkingen in het proces waarvoor deze warmte kan worden gebruikt. De verbranding van lignine kan met de volgende reactievergelijking worden weergegeven: 2 C 5 H 6 O 2 (s) + 11 O 2 (g) → 10 CO 2 (g) + 6 H 2 O (l) reactie 2 (In deze reactievergelijking is lignine met de formule C 5 H 6 O 2 weergegeven. )