opgave 1Toiletpapier wordt bio-ethanol
Een rioolwaterzuiveringsinstallatie zuivert rioolwater voordat het in het
oppervlaktewater wordt geloosd. Het rioolwater ondergaat daarbij een
reinigingsstap om cellulosevezels te verwijderen die afkomstig zijn uit
toiletpapier. Cellulosevezels lossen namelijk slecht op in water en zijn
lastig afbreekbaar. Bovendien kunnen deze vezels nuttig worden gebruikt
als grondstof voor de brandstof bio-ethanol.
12pVoer de volgende opdrachten uit:
– Geef de naam van de scheidingsmethode die kan worden toegepast om de
cellulosevezels te verwijderen uit het rioolwater.
– Geef aan op welk verschil in eigenschap deze methode berust.
De slechte oplosbaarheid van cellulosevezels in water wordt onder meer
veroorzaakt doordat cellulosemoleculen onderling stevig zijn gebonden door
middel van waterstofbruggen. Op de uitwerkbijlage zijn fragmenten van twee
cellulosemoleculen in structuurformule weergegeven.
22puitwerkbijlageTeken op de uitwerkbijlage twee waterstofbruggen die de twee
cellulosemoleculen met elkaar verbinden.
Geef de waterstofbruggen weer met stippellijntjes (• • •).
In deze opgave worden twee processen (A en B) vergeleken waarmee
cellulose uit toiletpapier kan worden omgezet tot bio-ethanol.
In proces A wordt cellulose met stoom verhit bij een temperatuur van 700 °C.
Hierbij ontstaat een mengsel van gassen. Nadat verontreinigingen zijn
verwijderd, blijft syngas over. Syngas is een mengsel van waterstof en
koolstofmono-oxide. Dit syngas wordt vervolgens door bacteriën in een
waterige omgeving via reactie 1 en reactie 2 omgezet.
6 CO + 3 H2O → C2H6O + 4 CO2
2 CO2 + 6 H2 → C2H6O + 3 H2O
Hierbij wordt alle CO2 die in reactie 1 ontstaat, bij reactie 2 gebruikt.
Daardoor komt de totale reactie neer op de omzetting van syngas tot
uitsluitend ethanol (C2H6O) en water. De vergelijking van de totale reactie kun
je opstellen door beide reacties in de juiste verhouding bij elkaar op te tellen.
33pVoer de volgende opdrachten uit:
– Tel beide reacties in de juiste verhouding bij elkaar op.
– Laat zien dat in de totale reactie uitsluitend ethanol en water ontstaan
en vereenvoudig je vergelijking.
Proces B maakt gebruik van een samenwerking tussen een bacterie en een
gist. Bij een temperatuur van 30 °C zorgt de bacterie voor de omzetting van
cellulose met water tot onder andere het sacharide cellotriose (C18H32O16).
De gist zet vervolgens cellotriose om tot ethanol en CO2 volgens reactie 3.
C18H32O16 +
2 H2O → 6 C2H6O + 6 CO2
De productie van ethanol volgens reactie 3 heeft een lage atoomeconomie.
42pBereken de atoomeconomie voor de productie van ethanol volgens reactie 3.
Proces A en proces B kunnen met elkaar worden vergeleken volgens de
uitgangspunten van de groene chemie. Een nadeel van proces B is de lage
atoomeconomie van de productie van ethanol in reactie 3. Toch zijn er ook
uitgangspunten die in het voordeel van proces B uitvallen.
51pGeef een uitgangspunt van de groene chemie dat in het voordeel uitvalt van
proces B ten opzichte van proces A. Licht je antwoord toe.
– Kies uit de uitgangspunten: 6, 8, 9 en 12.
– Gebruik Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6.
opgave 2Koeien boeren methaan op
Koeien stoten gemiddeld 13 gram methaan per liter melk uit. Deze uitstoot
heeft een even groot ongewenst effect op het klimaat als 1,24 kilogram
koolstofdioxide.
61pGeef de naam van dit ongewenste effect.
Methaan ontstaat door reacties die plaatsvinden tijdens de spijsvertering bij de
koe. Als een koe gras eet, komt dit gras terecht in de maag die de pens wordt
genoemd. Gras bevat cellulose. In de pens van een koe leven verschillende
soorten micro-organismen die cellulose door hydrolyse afbreken tot onder meer
monosachariden en disachariden. Op de uitwerkbijlage is de vergelijking van
de hydrolyse van het uiteinde van een cellulosemolecuul onvolledig
weergegeven.
73puitwerkbijlageMaak op de uitwerkbijlage de reactievergelijking compleet van de hydrolyse
van cellulose.
– Laat hierbij één disacharidemolecuul afsplitsen.
– Gebruik structuurformules.
Een aantal soorten micro-organismen die in de pens leven, voorzien in hun
energiebehoefte door de afbraak van de monosacharide glucose. Een
voorbeeld hiervan is de reactie waarbij glucose en water worden omgezet tot
azijnzuur, koolstofdioxide en waterstof.
84pGeef de vergelijking van deze reactie in molecuulformules. Neem aan dat per
molecuul glucose twee moleculen azijnzuur ontstaan.
De waterstof die in de pens ontstaat, wordt met behulp van het enzym MCR,
dat in bepaalde micro-organismen voorkomt, vrijwel meteen omgezet tot
methaan. Hierbij treedt reactie 1 op.
4 H2(g) + CO2(g) → CH4(g) + 2 H2O (l)
Methaan neemt in de pens van de koe een groot volume in.
94pBereken het volume in liters methaan dat gemiddeld per dag in een koe
ontstaat. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.
Gebruik hierbij de volgende gegevens:
– In een koe wordt gemiddeld per dag 165 gram H2 omgezet tot CH4 volgens
reactie 1.
– 1,0 mol methaan heeft (in een koe) een volume van 25 liter.
Koeien boeren methaan op of laten scheten van methaan, waardoor methaan
in de lucht terechtkomt. Men kan de hoeveelheid methaan die een koe met
boeren uitstoot, laten afnemen door aan het voer een kleine hoeveelheid van
de stof 3-NOP toe te voegen.
Door de aanwezigheid van 3-NOP wordt het enzym MCR minder werkzaam.
101pGeef een mogelijke verklaring voor het effect van 3-NOP op de werking van
MCR.
In een onderzoek werd aangetoond dat 3-NOP in pensvloeistof (maagsap)
langzaam maar volledig wordt omgezet tot het onschadelijke propaan-1,3-diol.
112pGeef de structuurformule van propaan-1,3-diol.
opgave 5Plastic wordt olie
Amerikaanse onderzoekers hebben een nieuwe methode
bedacht om moeilijk recyclebaar plasticafval om te zetten
tot olie. Voor het testen van hun methode gebruikten de
onderzoekers polypropeen (PP, zie figuur 1).
De onderzoekers gebruikten een proces waarin bij hoge
temperatuur (380 - 450 °C) en hoge druk steeds 1,0 g
van de vaste stof PP in een reactor in contact wordt
gebracht met water. Het water reageert hierbij niet. Onder
de genoemde omstandigheden in de reactor ontleden PP-moleculen tot
kleinere moleculen. Het gebruikte batchproces bestaat uit de volgende
stappen:
stap 1: PP en water worden in een reactor gebracht. Door vervolgens de
temperatuur en de druk te verhogen ondergaat PP diverse reacties.
stap 2: De reactor wordt afgekoeld en de ontstane gassen worden afgevoerd.
In de reactor ontstaat een mengsel van olie, water en een vaste stof.
Deze vaste stof bestaat ook uit PP. Maar de gemiddelde
molecuulmassa is lager dan het PP dat de reactor ingaat.
stap 3: Het reactormengsel wordt in scheidingsruimte S1 gefiltreerd, waardoor
de vaste stof wordt afgescheiden.
stap 4: Het filtraat wordt in scheidingsruimte S2 verder gescheiden.
Op de uitwerkbijlage is dit proces gedeeltelijk weergegeven.
243puitwerkbijlageMaak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
– Teken de twee ontbrekende blokken van scheidingsruimten S1 en S2.
– Teken de pijlen van de ontbrekende stofstromen.
– Noteer de nummers van de onderstaande stoffen bij de juiste pijlen:
1 gassen
2 olie
3 vaste stof
4 water
– Sommige nummers moet je meer dan één keer gebruiken.
De onderzoekers wilden weten of de vaste stof (PP) die S1 verlaat, kan worden
gebruikt om de olie-opbrengst te vergroten.
252pVoer de volgende opdrachten uit:
– Geef aan welke handeling(en) de onderzoekers moeten verrichten om te
onderzoeken of de vaste stof gebruikt kan worden om de olie-opbrengst te
vergroten.
– Geef aan welk resultaat zou betekenen dat de vaste stof gebruikt kan worden
om de olie-opbrengst te vergroten.
Om de invloed te onderzoeken van reactietemperatuur en reactietijd op de
opbrengst en samenstelling van de reactieproducten, werden verschillende
experimenten uitgevoerd bij temperaturen tussen 380 °C en 450 °C en
reactietijden tussen 0,5 en 4 uur. Na afloop van elk experiment werd de
opbrengst aan vaste stof, olie en gassen bepaald. In figuur 2 zijn de resultaten
in drie diagrammen weergegeven.
figuur 2
263pVerklaar aan de hand van het botsende-deeltjesmodel het verschil in
olie-opbrengst tussen diagram A en B na een reactietijd van 4 uur.
Uit de resultaten in diagram C leidden de onderzoekers af dat bij 450 °C
en een langere reactietijd een deel van de gevormde olie ontleedt.
272pLeg dit uit aan de hand van diagram C.
Een bestanddeel van de ontstane olie is hexaan. Hexaan kan ontleden tot
etheen en ethaan.
283pGeef de reactievergelijking in molecuulformules voor de ontleding van hexaan
waarbij uitsluitend de reactieproducten etheen en ethaan ontstaan.
