Eindexamen scheikunde vwo 2022, tijdvak 1

Bereken de E-factor van dit productieproces van polycarbonaat.

Bij dit proces komt een grote hoeveelheid afval vrij. In een studie is een

nieuw productieproces onderzocht dat minder afval veroorzaakt. In het

onderzochte proces wordt eerst dimethylcarbonaat (DMC) uit methanol

gevormd.

Op de uitwerkbijlage bij vraag 7 is het blokschema van het nieuwe proces

onvolledig weergegeven. In figuur 2 is reactie 1 gegeven, dit is de reactie

die in reactor 1 (R1) verloopt.

De reactiewarmte van de reactie naar rechts is +0,67·10⁵ J per mol DMC.

De vormingswarmte van CH₃OH (g) bedraagt –2,02·10⁵ J mol^–1.

Bereken de vormingswarmte van DMC.

Om een zo hoog mogelijke omzettingssnelheid te bereiken, is in het

onderzoek gebruikgemaakt van een katalysator voor reactie 1.

Op de uitwerkbijlage is in diagram 1 het energiediagram van de vorming

van DMC zonder katalysator onvolledig weergegeven.

Daarnaast is in diagram 2 het energiediagram van de vorming van DMC

mét katalysator onvolledig weergegeven. In beide diagrammen ontbreken

de energieniveaus van de geactiveerde toestand en die van de

reactieproducten. Beide diagrammen zijn op dezelfde schaal

weergegeven.

Laat zien welke invloed de katalysator heeft op reactie 1, door op de

uitwerkbijlage in beide energiediagrammen de ontbrekende

energieniveaus met bijbehorende bijschriften te tekenen.

Geef de evenwichtsvoorwaarde voor reactie 1. Gebruik DMC als

aanduiding voor dimethylcarbonaat.

In R1 wordt ook continu de stof cyanopyridine toegevoegd. Deze stof

reageert met het in reactie 1 gevormde water. De toevoer van

cyanopyridine is zo afgesteld dat geen water R1 verlaat.

Leg uit dat het toevoegen van de stof cyanopyridine het rendement van de

vorming van dimethylcarbonaat verhoogt.

In scheidingsruimte 1 (S1) wordt het reactiemengsel gescheiden door

middel van destillatie. De overmaat CO₂ en methanol wordt als twee

aparte stofstromen gerecirculeerd naar R1. De overige stoffen worden

gescheiden in afzonderlijke stromen, te weten DMC, cyanopyridine en

picolinamide. In R1 ontstaan ook NH₃ en andere bijproducten, die de

fabriek verlaten als afval.

De cyanopyridine en picolinamide hebben de hoogste kookpunten van de

aanwezige stoffen. Het picolinamide verlaat S1 aan de onderzijde omdat

het een hoger kookpunt heeft dan cyanopyridine.

Voer de volgende opdrachten uit:

− Teken de structuurformule van cyanopyridine.

− Verklaar dat het kookpunt van picolinamide hoger is dan dat van

cyanopyridine. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

Het in R1 ontstane picolinamide wordt in reactor 4 volledig omgezet tot

water en cyanopyridine. De cyanopyridine wordt hergebruikt, terwijl het

water als afvalstroom de fabriek verlaat.

In R4 zijn de omstandigheden zo gekozen dat de reactieproducten als

gescheiden stofstromen vrijkomen.

In het blokschema op de uitwerkbijlage ontbreken R4 en de stofstromen

van cyanopyridine, picolinamide en water.

Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.

− Teken R4.

− Teken de ontbrekende stofstromen van cyanopyridine, picolinamide en

water. Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen.

− Je hoeft niets aan te geven tussen R1 en S1.

− Geef de stoffen in het schema weer met de volgende cijfers:

1 cyanopyridine

2 picolinamide

3 water

De stroom van DMC uit S1 wordt doorgevoerd naar reactor 2 (R2).

In R2 verloopt reactie 2, waarbij het tussenproduct DPC wordt gevormd.

In reactor 3 (R3) wordt uiteindelijk via reactie 3 het polycarbonaat

gevormd. In figuur 3 zijn beide reacties weergegeven.

Reactie 2 en reactie 3 verlopen met een rendement van 100%.

In het proces bevinden zich de scheidingsruimten S2 en S3.

In S2 wordt het methanol gescheiden van het DPC en in S3 wordt het

De stofstromen van methanol naar R1 zijn in het blokschema bij vraag 7

onvolledig weergegeven. Bij scheidingsprocessen treedt geen verlies van

methanol op.

Leid af met behulp van de reacties die optreden in R1 en R2 of de

recirculatie van methanol van S1 en S2 naar R1 een gesloten systeem is,

of dat er in het proces netto methanol wordt verbruikt.

Teken de structuurformules van de drie andere monomeereenheden die

voorkomen in synthetisch poly-isopreen. Neem aan dat er geen crosslinks

worden gevormd.

kristallijne gebieden gevormd. Bij synthetisch poly-isopreen is het aandeel

kristallijne gebieden dat bij het oprekken wordt gevormd kleiner.

Voer de volgende opdrachten uit:

− Verklaar dat kristallijne gebieden zich kunnen vormen bij het oprekken

van natuurrubber.

− Verklaar dat bij synthetisch poly-isopreen het aandeel kristallijne

gebieden bij het oprekken kleiner is.

Doordat de kristallijne gebieden ontstaan in het rubber, zijn de delen van

de autoband waarin natuurrubber is verwerkt beter bestand tegen

vervorming. Dit kan worden verklaard met behulp van de interacties

tussen de polymeerketens. In de ongeordende gebieden en in de

kristallijne gebieden zijn de sterktes van deze interacties verschillend.

Leg uit dat de aanwezigheid van kristallijne gebieden een autoband beter

bestand tegen vervorming maakt. Gebruik hierbij begrippen op

microniveau.

Behalve natuurrubber bevat een autoband ook SBR. SBR is een

copolymeer van styreen (fenyletheen, C₈H₈) en buta-1,3-dieen (C₄H₆) in

de massaverhouding 25: 75.

Bereken het aantal monomeereenheden buta-1,3-dieen per

monomeereenheid styreen in SBR.

In de volgende stap van de fabricage van autobanden worden crosslinks

gevormd tussen de copolymeerketens door toevoeging van zwavel.

De zwavel wordt in een mal gemengd met natuurrubber en SBR.

Vervolgens wordt het mengsel enige tijd op een hoge temperatuur

gehouden, waarbij de crosslinks worden gevormd. Alleen onverzadigde

polymeren kunnen met zwavel crosslinks vormen.

De vorming van crosslinks is in figuur 3 schematisch weergegeven.

In de eerste stap van het reactiemechanisme van de vorming van

crosslinks wordt een C–H-binding op C1 verbroken. Hierbij wordt een

H• radicaal afgesplitst zodat op C1 een ongepaard elektron overblijft.

Van het in het polymeer gevormde radicaal bestaan twee grensstructuren.

Beide grensstructuren zijn op de uitwerkbijlage onvolledig weergegeven.

Maak op de uitwerkbijlage de beide grensstructuren van het in het

polymeer gevormde radicaal compleet.

Geef de vergelijking van deze vorming van picoline. Gebruik

structuurformules voor de organische deeltjes.

Niacine kan ook worden gemaakt op basis van de stof quinolinezuur

waarbij wordt gebruikgemaakt van micro-organismen.

Om de productie van quinolinezuur in het micro-organisme zo hoog

mogelijk te maken, hebben onderzoekers genetisch gemodificeerde

micro-organismen gekweekt. Als gevolg van de modificatie scheiden deze

micro-organismen meer quinolinezuur uit.

In figuur 2 is deze biosynthese schematisch weergegeven. Binnen de cel

zijn drie enzymen (P, Q en R) betrokken bij de vorming van quinolinezuur.

Stof Y wordt door enzym Q omgezet tot quinolinezuur. Stof Y reageert

echter ook snel en zonder hulp van enzymen tot allerlei nevenproducten.

De snelheid van iedere enzymatische omzetting in dit proces wordt

bepaald door de concentratie van het betrokken enzym.

In de genetisch gemodificeerde micro-organismen waren de concentraties

van de enzymen P, Q en R afwijkend.

Hierbij waren er twee doelstellingen:

1 zo min mogelijk andere stoffen dan quinolinezuur produceren;

2 zo veel mogelijk quinolinezuur per tijdseenheid produceren.

Bij een presentatie van het onderzoek gebruikten de onderzoekers een

tabel waaruit blijkt hoe de concentratie van elk enzym moest veranderen

om beide doelstellingen te realiseren. Op de uitwerkbijlage is deze tabel

onvolledig weergegeven.

Zet in de tabel op de uitwerkbijlage achter elk enzym een kruisje in de

juiste kolom. Elke kolom moet hierbij één kruisje bevatten.

Alle stoffen in figuur 2 reageren in de molverhouding 1:1. In figuur 2 is ook

aangegeven dat een deel van het gevormde quinolinezuur de cel verlaat.

Bij een van de proeven werd zo een oplossing met daarin 5,5 g

quinolinezuur verkregen. Het quinolinezuur werd vervolgens door de

onderzoekers omgezet tot niacine. Hierbij werd 3,8 g niacine gevormd.

Bereken het rendement van deze omzetting.

Halverwege de twintigste eeuw is ontdekt dat niacine ook kan worden

toegepast als geneesmiddel. Uit onderzoek naar de werking van niacine

bleek dat het zuurrest-ion van niacine aan een receptoreiwit bindt.

Niacine is een zwak zuur. In water treedt het evenwicht uit figuur 3 op.

De pH in de vloeistof rondom het receptoreiwit is zodanig, dat meer dan

90% van alle niacine-deeltjes voorkomt als zuurrest-ion. De waarde van

de K_z van niacine bij de heersende omstandigheden is 1,3·10^–5.

Bereken de pH waarbij 90% van alle niacine-deeltjes voorkomt als

zuurrest-ion. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Leg uit of de pH van de vloeistof rondom het receptoreiwit hoger of lager

is dan de berekende waarde.

In figuur 4 is een gedeelte van de coderende streng van het menselijk

DNA weergegeven, beginnend bij de base met nummer 1072.

De code voor het receptoreiwit begint bij de base met nummer 1. In het

weergegeven gedeelte bevindt zich het stopcodon voor het receptoreiwit.

Bepaal met behulp van figuur 4 het aantal aminozuureenheden in de

eiwitketen van het receptoreiwit.

Teken met behulp van figuur 4 de structuurformule van het uiteinde van

de eiwitketen van het receptoreiwit. Dit gedeelte moet bestaan uit de

laatste twee aminozuureenheden.

Maak op de uitwerkbijlage het mechanisme compleet.

− Teken in het omkaderde deel de niet-bindende elektronenparen.

− Geef in het omkaderde deel met pijlen weer hoe elektronenparen

worden verplaatst tijdens de reactie.

Op de onderlaag zijn poreuze elektrodes aangebracht. Op de negatieve

elektrodes is het enzym lactaat-oxidase (LOx) aanwezig. Op de positieve

elektrodes is Ag₂O aangebracht.

In figuur 2 is schematisch weergegeven welke reacties in de elektrodes

verlopen.

Tijdens lichamelijke inspanning ontstaat in de spieren melkzuur

(2-hydroxypropaanzuur, C₃H₆O₃). Een deel van het melkzuur wordt met

het zweet uitgescheiden. In zweet bevinden zich hierdoor H⁺-ionen en

lactaat-ionen (de zuurrest-ionen van melkzuur).

Het enzym (LOx) maakt de omzetting van de lactaat-ionen naar

C₃H₃O₃^–-ionen mogelijk.

Geef met behulp van figuur 2 de vergelijkingen van beide halfreacties.

Gebruik molecuulformules voor organische deeltjes.

De onderzoekers hebben onderzocht hoe de stroomsterkte I afhangt van

de concentratie lactaat. In figuur 3 zijn de resultaten van hun metingen

vereenvoudigd weergegeven.

Figuur 3 kan ook worden gelezen als een diagram waarin de

reactiesnelheid van de omzetting van lactaat is uitgezet tegen de

concentratie lactaat. Men zorgde ervoor dat tijdens het experiment de

hoeveelheid Ag₂O en enzym niet veranderde.

Verklaar dat bij hogere concentraties lactaat de reactiesnelheid minder

toeneemt dan bij lagere concentraties.

In een praktijkproef werd een pleister op de arm van een sporter

bevestigd. Tijdens lichamelijke inspanning werd gedurende 10 minuten

gemiddeld een lading van 1,2·10^–3 C per seconde getransporteerd.

Een mol elektronen heeft een lading van 9,65·10⁴ C.

Bereken de massa in gram lactaat (C₃H₅O₃^–) die in die tijd is omgezet.

Neem aan dat in de brandstofcel geen andere reacties optreden.